Преподобният Теодосий е видна личност в духовния живот на българския народ през XIV век. Родом от Видинско, той станал монах в Арчарския манастир „Св. Николай“, а после в стремежа си да намери духовно ръководство отишъл в Търновско. Накрая стигнал до знаменития исихастки учител в съзерцателния живот, до преподобния Григорий Синайски, който по онова време се подвизавал в манастир в Парория, вероятно в Странджа или Сакар планина. Под неговото опитно ръководство Теодосий успешно напреднал в духовния живот, а след смъртта му монасите го избрали за игумен.
Но Теодосий отказал да приеме такава отговорност и тръгнал да търси ново духовно пристанище. Посетил Атон, Солун, Цариград и много места в българските земи, натрупал богат опит в монашеския живот и накрая заедно с ученика си Роман основал свой манастир край Килифарево, недалече от Търново. Скоро около него се събрало голямо духовно братство от българи, сърби, румънци и гърци. Обителта станала средище не само на съзерцателен живот, но и на широка книжовна, и проповедническа дейност. А преподобният Теодосий станал обновител на духовността сред нашия народ. Между учениците му бил и ученият Евтимий, бъдещият Търновски патриарх.
След известно време поради разбойнически нападения Теодосий и братството му се преселили по-близо до столицата, където основали манастира „Св. Троица“. На това място Теодосий прекарал три години, но заболял тежко и се отказал от игуменството.
